Монастырь основан в 1371 году Алексием, митрополитом Московским. На территории обители в 1584 году была возведена первая каменная церковь Углича, находящаяся за пределами кремля и не сохранившаяся до наших дней. Жемчужиной комплекса является Успенская Дивная церковь с тремя шатрами, ее построили в 1628 году, после польско-литовского разорения. Алексеевский женский монастырь в разное время посещали правители: Алексей Михайлович, Екатерина II, Николай II.