Зеленая территория появилась в 1899 году по инициативе главы города Андрея Корнакова. Парку дали имя великого поэта, а к 1914 году установили здесь один из первых в Томске памятников Пушкину. Через 35 лет его решили перенести в детский парк, но в середине 1960-х годов вандалы уничтожили скульптуру. Следующие две работы тоже были утрачены: гипсовый бюст быстро пришел в негодность и списан, а железобетонный памятник рассыпался при транспортировке. Новый вариант, произведение скульптора Екатерины Белашовой, со временем тоже перенесли — он хранится в Пушкинской областной библиотеке.
Облик самого сквера сформировался в 1960-х годах. Долгий период это была приятная прогулочная зона в центре города. Но со временем сквер пришел в запустение. В 1999 году Томск праздновал 200-летие со дня рождения Александра Пушкина. По этому случаю скульптор Михаил Аникушин создал современный памятник поэта. Его установили на историческом месте первого памятника поэту и привели в порядок территорию вокруг. Сегодня Пушкинский сквер — современное пространство для отдыха в центре города, с красивыми клумбами и цветниками, скамейками и деревянными качелями. Плиты в сквере украшены изображениями героев сказок Пушкина.