В XVIII веке здесь находилось сердце торговли Серпухова, а сегодня пространство объединяет историческую застройку, скверы и памятники. Площадь сформировалась по проекту перепланировки города 1783 года. Спустя более чем полвека здесь началось строительство Гостиного Двора в духе позднего неоклассицизма. Руководил работами архитектор Дмитрий Борисов. В XIX веке рядом появились часовня и храм Александра Невского, разобранный в 1934 году. Сейчас о нем напоминают памятный камень и сохранившийся фундамент. В советские годы здесь проходили демонстрации, а после Великой Отечественной войны появились кольцевое движение и четыре зеленых сквера.
Современное пространство дополняют памятники Ленину, князю Святославу и Петру Столыпину, скамейки, велодорожки и площадка для городских мероприятий. Неподалеку находится конструктивистский Дом с часами, который называют «серпуховским Биг-Беном».
